萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
演员：金妮弗·古德温 杰森·贝特曼 关继威 福琼·费姆斯特 安迪·萨姆伯格 大卫·斯特雷泽恩 伊德瑞斯·艾尔巴 夏奇拉 帕特里克·沃伯顿 昆塔·布伦森 内特·托伦斯 邦妮·亨特 唐·雷克 麦考利·卡尔金 布兰达·宋 莫里斯·拉马奇 莉亚·莱瑟姆 雷蒙德·S·佩尔西 珍妮·斯蕾特 丹尼·特雷霍 马克·史密斯 汤米·利斯特 让·雷诺 塞西莉·斯特朗 朱恩·斯奎布 米歇尔·戈麦兹 戴维·法恩 约翰·雷吉扎莫 汤米·钟 艾伦·图代克 迈克尔·J·福克斯 乔希·达拉斯 彼得·曼斯布里奇 伊薇特·尼科尔·布朗 艾德·希兰
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